По переписи, произведенной в 1698 г. старооскольским воеводой Иваном Тевяшовым, в слободе Бобровской уже было 18 дворов. В 1699 году, по указу Петра 1, поселки по Битюгу, в том числе и Бобровский, были уничтожены как незаконные, а через два года, в 1701 году, из северных губерний России сюда было переведено несколько семей дворцовых крестьян. Большинство переселенцев не вынесло тягот переезда, нового климата, эпидемий. И в 1704 году место будущего Боброва заселяют вновь крестьянами из Балашовского, Костромского, Суздальского и Владимирского уездов. Поселение получило официальное название – Бобровск. Возродившаяся Бобровская слобода стала административным центром обширной Битюцкой дворцовой волости.
Переселенцы, выходцы из богатых градостроительными традициями уездов, поселение свое заложили по всем правилам «городового дела», на верхней береговой террасе - ровном участке, ограниченном с юга глубоким оврагом. К 1707 году здесь уже были выстроены «государев двор, с бойницами и тремя башнями, вместо крепости» и деревянная Троицкая церковь.
Статус города поселение Бобровское получило в 1711 году, когда для усиления его военного значения сюда переселили жителей из города Азова, отданного Турции. Вскоре Бобровск опять был переименован в село с учреждением в нем Бобровского Волостного Битюцкого правления, под ведомством которого находилось 23 дворцовых селения, расположенных по рекам Битюг и Икорец.
Планировка Боброва в ХYIII веке складывалась под влиянием особенностей рельефа и проездных дорог, ведущих в соседние города. Окончательно село Бобровское получило статус города в 1779 году, с открытием Воронежского наместничества.В конце ХYIII века город Бобров, как и сотни других Российских городов, подвергся административному градостроительному урегулированию.
Территория города, спроектированная на верхней береговой террасе реки Битюг, на месте сложившейся к тому времени застройки, имела вид правильного квадрата со сторонами около 1,5 километра, ограниченного с трех сторон рвом и валом. Четвертой, естественной, границей служила река. За городским валом были распланированы прямоугольные кварталы слобод, образующие П-образное обрамление центральной части
